Высоцкий мужской монастырь был основан в 1374 году преподобным Сергием Радонежским и князем Владимиром Андреевичем Храбрым. С монастырскими подземельями связано большинство легенд Серпухова. Некоторые историки действительно полагают, что вход в подземелье есть, и в данный момент проводят активные исследования архивов и местности.